解放前的旧上海，各方势力云集于此，鱼龙混杂，动荡不安。这里是政要富豪的博弈场，是穷苦百姓的炼狱，是当之无愧的魔都。三毛（孟智超）是一个身形瘦小、脑袋圆圆、只有三根头发的男孩。他自幼丧父，为了寻找外出谋生的母亲，这个未经世事的男孩来到上海。在这个云集着大资本家、军阀、投机商人、洋人、流氓、骗子、小偷、舞女、妓女以及千千万万穷苦百姓的都市里，三毛品尝着酸甜苦辣，见识着这个混乱时代的光怪陆离。他柔弱的臂膀担负着太多与这个花季年龄不相匹配的东西，但即便如此，三毛仍然保持着善良正直的品性……为了生存，他卖过报，拾过烟头，帮别人推黄包车，但总是受人欺侮，只有与他命运相同的流浪儿关心他，给他温暖。后来，他被流氓爷叔骗去干偷窃行当，好心的三毛不肯，逃了出来。不久，他又被一个有钱而不能生育的贵妇人收为养子。三毛过不惯有钱人家的虚伪、腐朽的生活，在贵妇人为他举行鸡尾酒会时，纠合一群流浪儿伙伴，扰乱了酒会。然后，三毛脱下华丽的衣服，披上麻袋片，又回到流浪儿队伍中来。上海解放了，三毛兴高采烈地迎接新生活的到来。