《第一次不是你》讲述发型师强（马志威饰）一次为新娘做头时，意外地重遇初恋情人宝（蒋家旻饰）…暑假的第一天，宝妈（江美仪饰）被医生诊断患上严重肾衰竭，需尽快换肾。宝听说可以六万元在内地买肾，但对宝家而言，这已是天文数字。宝向旧邻居芸姐（陈敏芝饰）求助，芸姐介绍她当“高级私钟妹”。强既无力帮忙，唯有接受和支持……在管接管送的一星期后，强终按不住心中妒火，向宝发泄他的不满。那天之後，宝叫强不用再接送她，她决定独自上班。那边厢，强亦答应跟同学去露营。强返家后，强妈（商天娥饰）告知宝妈突然去世，宝跟妹妹已被亲戚带走……十年前的不辞而别一直缠绕着强，宝和强的重遇让二人走进回忆大道，人生百转千回，强和宝究竟错过了什么？二人的结局又将如何？
