橘子郡位于美国加利福尼亚州南部，是一个富裕慵懒的港湾城镇，也是一个阳光灿烂的旅游胜地。问题少年瑞恩（本杰明·麦肯锡 Ben McKenzie 饰）在贫民区长大，一日在哥哥教他偷车的时候，被警察抓住。公设辩护队律师桑迪·科恩成了他的监护人。因负责监管瑞恩的生活桑迪让他住进了自己位于纽 波特海滨的家中。桑迪的妻子凯斯顿对瑞恩的到来并不欢迎。她担心瑞恩会对自己年少的儿子塞斯（亚当·布罗迪 Adam Brody 饰）产生不良影响，只同意让瑞恩住一周。在与科恩家相处的第一个晚上，瑞恩遇见了科恩家隔壁的女孩玛丽莎（米莎·巴顿 Mischa Barton 饰），并对她一见钟情。就这样，瑞恩贸然闯进了这个陌生的富人世界，却被他的同类排斥在心门之外……
凯尔和茱丽的婚礼在筹备当中，玛丽莎把瑞恩作为男朋友介绍给姨母辛迪认识，除了玛丽莎，这里的人好像不欢迎辛迪。麻烦来了!吉米和海丽在约会，并打算告诉凯斯顿。凯尔和茱丽的新娘送礼会定在游艇俱乐部举行。桑迪和…
为拿不到酒类经营许可证，有人劝吉米别弄餐馆了。这时玛丽莎和瑞恩又好像和好了。赛斯和沙莫与沙莫的父亲尼尔一起用餐，赛斯的表现令尼尔有点不满，这让赛斯很不安。赛斯还提到漫画书，沙莫觉得事情越来越糟糕几乎崩…
